Kako je saopšteno iz njegove kompanije "Plejboj enterprajzis", Hefner je izdahnuo “mirno i u toplini svog doma” u 91. godini. Takođe, navodi se i da je preminuo prirodnom smrću.

Hefner je pomogao širenju i jačanju seksualne revolucije šezdesetih godina dvadesetog vijeka sa svojim magazinom "Plejboj", s kojim je izgradio poslovno cartsvo.

Njegov život pratio je niz kontraverzi, kao na primjer čuvenih Plejboj žurki, po njemu je napravljen jedan rijaliti šou, a nebrojeno puta je bio kritikovan zbog pretjerivanja u svom životu.

Ostao je upamćen i po svom motu koji je glasio "Život je kratak da živite tuđe snove".